有機(jī)化學(xué)整合(有機(jī)化學(xué)的知識(shí)點(diǎn)匯總)
1.有機(jī)化學(xué)的知識(shí)點(diǎn)匯總
【考綱要求】 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)
1. 了解有機(jī)化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。
2. 理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)、同系列等概念。能夠識(shí)別結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）中各原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。能夠辨認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。
3. 以一些典型的烴類化合物為例，了解有機(jī)化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴（烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴）中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。
4. 以一些典型的烴類衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛、氨基酸等）為例，了解官能團(tuán)在化合物中的作用。掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。
5.了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。
6. 了解在生活和生產(chǎn)中常見有機(jī)物的性質(zhì)和用途。
7. 以葡萄糖為例，了解糖類的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要性質(zhì)和用途。
8. 了解蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和用途。
9. 初步了解重要合成材料的主要品種的主要性質(zhì)和用途。理解由單體進(jìn)行聚合反應(yīng)（加聚和縮聚）生成高分子化合物的簡(jiǎn)單原理。
10. 通過上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型。
11. 綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的產(chǎn)物。
【回歸課本】
1.常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
2.與同分異構(gòu)體有關(guān)的綜合脈絡(luò)
3.有機(jī)反應(yīng)主要類型歸納
下屬反應(yīng)物 涉及官能團(tuán)或有機(jī)物類型 其它注意問題
取代反應(yīng) 酯水解、鹵代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等 鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量；酯皂化時(shí)消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解時(shí)要特別注意）。
加成反應(yīng) 氫化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯環(huán) 酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；C=C和C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng)，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。
消去反應(yīng) 醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫 醇、鹵代烴等 、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。
氧化反應(yīng) 有機(jī)物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等 絕大多數(shù)有機(jī)物都可發(fā)生氧化反應(yīng) 醇氧化規(guī)律；醇和烯都能被氧化成醛；銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量；苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律。
還原反應(yīng) 加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類 烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等 復(fù)雜有機(jī)物加氫反應(yīng)中消耗H2的量。
加聚反應(yīng) 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚 烯烴、二烯烴（有些試題中也會(huì)涉及到炔烴等） 由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物；由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)。
縮聚反應(yīng) 酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較；化學(xué)方程式的書寫。
4.醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系的延伸
2.有機(jī)化學(xué)知識(shí)整理
1.需水浴加熱的反應(yīng)有： （1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛樹脂的制取（6）固體溶解度的測(cè)定 凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。
2.需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有： （1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170℃） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測(cè)定 （4）、乙酸乙酯的水解（70-80℃） （5）、中和熱的測(cè)定 （6）制硝基苯（50-60℃） 〔說明〕：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。
3.能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。 4.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì)。
5.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì) （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6.能使溴水褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代） （3）含醛基物質(zhì)（氧化） （4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原――歧化反應(yīng)） （5）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。） 7.密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。 9.能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有 鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。
10.不溶于水的有機(jī)物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11.常溫下為氣體的有機(jī)物有： 分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12.濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解 13.能被氧化的物質(zhì)有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。 14.顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。
15.能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16.既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等） 17.能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物： （1）酚： （2）羧酸： （3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快） （5）蛋白質(zhì)（水解） 18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)： 1.苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色； 2.KMnO4酸性溶液的褪色； 3.溴水的褪色； 4.淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。
5.蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)） 一、物理性質(zhì) 甲烷：無(wú)色 無(wú)味 難溶 乙烯：無(wú)色 稍有氣味 難溶 乙炔：無(wú)色 無(wú)味 微溶 （電石生成：含H2S、PH3 特殊難聞的臭味） 苯：無(wú)色 有特殊氣味 液體 難溶 有毒 乙醇：無(wú)色 有特殊香味 混溶 易揮發(fā) 乙酸：無(wú)色 刺激性氣味 易溶 能揮發(fā) 二、實(shí)驗(yàn)室制法 甲烷：CH3COONa + NaOH →（CaO，加熱） → CH4↑+Na2CO3 注：無(wú)水醋酸鈉：堿石灰=1:3 固固加熱 （同O2、NH3） 無(wú)水（不能用NaAc晶體） CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑 乙烯：C2H5OH →（濃H2SO4,170℃）→ CH2=CH2↑+H2O 注：V酒精：V濃硫酸=1:3（被脫水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl）控溫170℃（140℃：乙醚） 堿石灰除雜SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸 乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注：排水收集 無(wú)除雜 不能用啟普發(fā)生器 飽和NaCl：降低反應(yīng)速率 導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管 乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化劑，加熱，加壓）→CH3CH2OH （話說我不知道這是工業(yè)還實(shí)驗(yàn)室。
） 注：無(wú)水CuSO4驗(yàn)水（白→藍(lán)） 提升濃度：加CaO 再加熱蒸餾 三、燃燒現(xiàn)象 烷：火焰呈淡藍(lán)色 不明亮 烯：火焰明亮 有黑煙 炔：火焰明亮 有濃烈黑煙（純氧中3000℃以上：氧炔焰） 苯：火焰明亮 大量黑煙（同炔） 醇：火焰呈淡藍(lán)色 放大量熱 四、酸性KMnO4&溴水 烷：都不褪色 烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成） 苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色 五、重要反應(yīng)方程式 烷：取代 CH4 + Cl2 →（光照）→ CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 →（光照）→ CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2 →（光照）→ CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 →（光照）→ CCl4(l) + HCl 現(xiàn)象：顏色變淺 裝置壁上有油狀液體 注：4種生成物里只有一氯甲烷是氣體 三氯甲烷 = 氯仿 四氯化碳作滅火劑 烯：1、加成 CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl →（催化劑） → CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2 →（催化劑，加熱） → CH3CH3 乙烷 CH2=CH2 + H2O →（催化劑，加熱加壓） → CH3CH2OH 乙醇 2、聚合（加聚） nCH2=CH2 →（一定條件） → [-CH2-CH2-]n （單體→高聚物） 注：斷雙鍵→兩個(gè)“半鍵” 高聚物（高分子化合物）都是【混合物。
3.《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的知識(shí)點(diǎn)
有機(jī)物的官能團(tuán)：
各類有機(jī)物的通式、及主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴CnH2n+2 僅含C—C鍵 與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、熱分解 、不與高錳酸鉀、溴水、強(qiáng)酸強(qiáng)堿反應(yīng)
烯烴CnH2n 含C==C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)、加聚反應(yīng)
炔烴CnH2n-2含C≡C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng) 苯（芳香烴）CnH2n-6與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng) （甲苯、乙苯等苯的同系物可以與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)）鹵代烴：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O苯酚：遇到FeCl3溶液顯紫色 醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2酯：CnH2nO2
有機(jī)反應(yīng)類型：
取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。
加成反應(yīng)：有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合的反應(yīng)。
聚合反應(yīng)：一種單體通過不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應(yīng)。
加聚反應(yīng)：一種或多種單體通過不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應(yīng)。
消去反應(yīng)：從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子（如水.鹵化氫），因而生成不飽和化合物的反應(yīng)。 氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)。
還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。
酯化反應(yīng)：醇和酸起作用生成酯和水的反應(yīng)。
水解反應(yīng)：化合物和水反應(yīng)生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)（有鹵代烴、酯、糖等）
有機(jī)物燃燒通式
有機(jī)合成路線：
4.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)
甲烷分子式CH4，正四面體空間構(gòu)型，最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。甲烷是沒有顏色、沒有氣味的氣體。
烯烴是指含有C=C鍵（碳-碳雙鍵）（烯鍵）的碳?xì)浠衔?。屬于不飽和烴，分為鏈烯烴與環(huán)烯烴。按含雙鍵的多少分別稱單烯烴、二烯烴等。單鏈烯烴分子通式為CnH2n，常溫下C2—C5為氣體，是非極性分子，不溶或微溶于水。雙鍵基團(tuán)是烯烴分子中的功能基團(tuán)，具有反應(yīng)活性，可發(fā)生氫化、鹵化、水合、鹵氫化、次鹵酸化、硫酸酯化、環(huán)氧化、聚合等加成反應(yīng)，還可氧化發(fā)生雙鍵的斷裂，生成醛、羧酸等。
可由鹵代烷與氫氧化鈉反應(yīng)制得：
RCH2CH2X + NaOH —— RHC=CH2 + NaX + H2O (X為氯、溴、碘)
炔烴是一種有機(jī)化合物。屬于不飽和烴。其官能團(tuán)為碳碳三鍵（C≡C）。通式為CnH2n-2簡(jiǎn)單的炔烴化合物有乙炔（C2H2），丙炔（C3H4）等。因?yàn)橐胰苍谌紵龝r(shí)放出大量的熱，炔常被用來(lái)做焊接時(shí)的原料。
乙炔用電石和水制取。
CaC2+H2O→C2H2+CaO
苯，最簡(jiǎn)單的芳烴。分子式C6H6。無(wú)色、易燃、有特殊氣味的液體。苯在燃燒時(shí)產(chǎn)生濃煙。苯是一種無(wú)色、具有特殊芳香氣味的液體，能與醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。
鹵代反應(yīng)
反應(yīng)過程中，鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂，X+進(jìn)攻苯環(huán)，X-與催化劑結(jié)合。
以溴為例：反應(yīng)需要加入鐵粉，鐵在溴作用下先生成三溴化鐵。
在工業(yè)上，鹵代苯中以氯和溴的取代物最為重要。
硝化反應(yīng)
苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯
硝化反應(yīng)是一個(gè)強(qiáng)烈的放熱反應(yīng)，很容易生成一取代物，但是進(jìn)一步反應(yīng)速度較慢。
磺化反應(yīng)
用濃硫酸或者發(fā)煙硫酸在較高溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。
苯環(huán)上引入一個(gè)磺酸基后反應(yīng)能力下降，不易進(jìn)一步磺化，需要更高的溫度才能引入第二、第三個(gè)磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團(tuán)，即妨礙再次親電取代進(jìn)行的基團(tuán)。
加成反應(yīng)
苯環(huán)雖然很穩(wěn)定，但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應(yīng)。通常經(jīng)過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環(huán)己烷。
此外由苯生成六氯環(huán)己烷（六六六）的反應(yīng)可以在紫外線照射的條件下，由苯和氯氣加成而得。
氧化反應(yīng)
苯和其他的烴一樣，都能燃燒。當(dāng)氧氣充足時(shí)，產(chǎn)物為二氧化碳和水。
但是在一般條件下，苯不能被強(qiáng)氧化劑所氧化。但是在氧化鉬等催化劑存在下，與空氣中的氧反應(yīng)，苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐。這是屈指可數(shù)的幾種能破壞苯的六元碳環(huán)系的反應(yīng)之一。（馬來(lái)酸酐是五元雜環(huán)。）
這是一個(gè)強(qiáng)烈的放熱反應(yīng)。
醇
烴分子中一個(gè)或幾個(gè)氫被羥基取代而生成的一類有機(jī)化合物。芳香烴的環(huán)上的氫被羥基取代而生成的化合物不屬醇類而屬酚類。
一般醇為無(wú)色液體或固體，含碳原子數(shù)低于12的一元正碳醇是液體，12或更多的是固體，多元醇（如甘油）是糖漿狀物質(zhì)。一元醇溶于有機(jī)溶劑，三個(gè)碳以下的醇溶于水。
在銅催化和加熱的條件下脫2H生成醛（鏈端）或酮（鏈中）
醛
醛的通式為R-CHO,-CHO為醛基。
醛基是羰基（-CO-）和一個(gè)氫連接而成的基團(tuán)。
醛的反應(yīng)老考，有銀鏡反應(yīng)、有和新制氫氧化銅反應(yīng)出磚紅色沉淀等，都是被氧化生成有機(jī)酸。
有機(jī)酸
有機(jī)酸類 （Organic acids）是分子結(jié)構(gòu)中含有羧基（一COOH）的化合物。
有酸的通性。
可以和醇或酚類酯化。
5.有機(jī)化學(xué)知識(shí)歸納
各類有機(jī)化合物命名規(guī)則 類別 主鏈的選擇 碳原子編號(hào) 烷烴 選擇含碳原子最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，命名某烷 在主鏈上以連有最簡(jiǎn)單取代基（甲基）近端為起點(diǎn)編號(hào) 不飽和烴 選擇含有不飽和碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈稱某不飽和烴 在主鏈上以不飽和碳原子近端為起點(diǎn)，進(jìn)行編號(hào) 芳香烴 以芳香環(huán)為主體（苯、萘…） 以芳香環(huán)上連有取代基的碳原子為起點(diǎn)編號(hào) 烴的衍生物 選擇含有官能團(tuán)的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，確定為某衍生物 以連有官能團(tuán)的碳原子為起點(diǎn)，進(jìn)行編號(hào)（或近端） 2. 各類主要有機(jī)物的組成通式 類別 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（官能團(tuán)） 代表物 一般表示式 分子通式 烷烴 只含C—C單鍵 CH4 R—CH3 CnH2n+2 烯烴 含一個(gè)C=C雙鍵 CH2=CH2 R—CH=CH2 CnH2n(n≥2) 炔烴 含一個(gè)C≡C參鍵 CH≡CH R—C≡CH CnH2n—2(n≥2) 苯及其同系物 含一個(gè)苯環(huán) 2R CnH2n—6(n≥2) 飽和一元鹵代烴 含一個(gè)鹵原子 CH3CH2Br R—CH2X CnH2n+1X 飽和一元醇 烴基飽和含一個(gè)—OH CH3CH2OH R—OH CnH2n+1OH 一元酚 羥基（—OH）直接連苯環(huán) 2OH CnH2n—6O 飽和一元醛 烴基飽和含一個(gè)—CHO CnH2nO2 飽和一元羧酸 烴基飽和含一個(gè) CnH2nO2 飽和一元羧酸酯 飽和一元羧酸與飽和一元醇酯化 CnH2nO23. 重要有機(jī)反應(yīng)類型與涉及主要有機(jī)物 反應(yīng)類型 反應(yīng)特點(diǎn) 涉及的主要有機(jī)物類別 取代 與碳相連的H、官能團(tuán) 飽和烴、苯和苯的同系物，鹵代烴、醇、酚 加成 發(fā)生在不飽和碳上 不飽和烴、苯和苯的同系物、醛 消去 生成不飽和鍵 鹵代烴、醇 酯化 羧基與羥基縮合 醇、羧酸、糖類 水解 烴衍生物與水復(fù)分解 鹵代烴、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白質(zhì) 氧化 燃燒 CxHyOz+(x+ )O2 xCO2 + y/2H2O 不完全 加氧或去氫 不飽和烴、苯的同系物、醇、醛、糖類 還原 加氫或去氧 不飽和烴、醛、單糖 聚合 加聚 只生成一種高聚物 烯烴、二烯烴 縮聚 除高分子還脫下小分子 苯酚與甲醛、二元羧酸與二元醇、氨基酸。
6.高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)整合
最好是從化學(xué)鍵的斷裂來(lái)分析.
碳碳三鍵或雙鍵：斷一個(gè)鍵可以和水，鹵素，鹵化氫，氫氯，氫氰酸等加成；被高錳酸鉀等氧化.還可以發(fā)生加聚；
會(huì)被強(qiáng)氧化性物質(zhì)氧化，如臭氧、高錳酸鉀等；使溴水褪色（加成），使酸性高錳酸鉀褪色（加成）與親核試劑加成
羥基：和氫鹵酸取代；醇羥基-CH2OH氧化可為醛；和酸會(huì)發(fā)生酯化反應(yīng)。羥基直接連在苯環(huán)上的是酚，可以發(fā)生氧化反應(yīng)和跟溴水的取代反應(yīng)。 催化氧化成醛酮，能消去，酯化，可與Na反應(yīng)，可發(fā)生硝化 .
鹵素原子：水解，被羥基取代；羥基：斷氧氫鍵可和鈉等置換氫氣，和酸脂化，氧化成醛
酚：酸性，和溴水取代，氧化
醚基：碳氧鍵斷開加成，和極性試劑反應(yīng)時(shí)在碳氧鍵斷開，類似加成。
醛基：氧化，加成，和苯酚生成酚醛樹脂，氧化成羧基；還原成醇羥基；2個(gè)醛在堿性環(huán)境下加成。 能被氧化成酸，能被還原成醇，能與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡
羰基：加成 （醛基，羧基在其他條說）加氫還原酰鹵水解、取代
羧基：脂化，酸性 在強(qiáng)的還原劑如氫化鋰鋁下加氫還原；和醇會(huì)發(fā)生酯化反應(yīng)；可與NaOH反應(yīng)的、可與Na反應(yīng)的
胺基：水解
酯基：可發(fā)生水解的
苯環(huán)：加成，取代，硝化，磺化
苯酚：可與NaOH反應(yīng)的、可與Na反應(yīng)的，在空氣中可發(fā)生氧化，與溴水生成沉淀
甲苯：與酸性高錳酸鉀反應(yīng)褪色，取代，加成等
高級(jí)脂肪酸：可與NaOH反應(yīng)的、可與Na反應(yīng)的，酯化
高中化學(xué)中，學(xué)得涇的衍生物不多，一般要知道的性質(zhì)如下：
1。鹵化烴：官能團(tuán)，鹵原子
在堿的溶液中發(fā)生“水解反應(yīng)”，生成醇
在堿的醇溶液中發(fā)生“消去反應(yīng)”，得到不飽和烴
2。醇：官能團(tuán)，醇羥基
能與鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣
能發(fā)生消去得到不飽和烴（與羥基相連的碳直接相連的碳原子上如果沒有氫原子，不能發(fā)生消去）
能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)
能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）
3。醛：官能團(tuán)，醛基
能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)
能與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)生成紅色沉淀
能被氧化成羧酸
能被加氫還原成醇
4。酚，官能團(tuán)，酚羥基
具有酸性
能鈉反應(yīng)得到氫氣
酚羥基使苯環(huán)性質(zhì)更活潑，苯環(huán)上易發(fā)生取代，酚羥基在苯環(huán)上是鄰對(duì)位定位基
能與羧酸發(fā)生酯化
5。羧酸，官能團(tuán)，羧基
具有酸性（一般酸性強(qiáng)于碳酸）
能與鈉反應(yīng)得到氫氣
不能被還原成醛（注意是“不能”）
能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)
6。酯，官能團(tuán)，酯基
能發(fā)生水解得到酸和醇
7.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的重要知識(shí)點(diǎn)
1，有機(jī)物的分類（主要是特殊的官能團(tuán)，如雙鍵，三鍵，羥基（與烷基直接連的為醇羥基，與苯環(huán)直接連的是芬羥基），醛基，羧基，脂基）；
2同分異構(gòu)體的書寫（不包括鏡像異構(gòu)），一般指碳鏈異構(gòu)，官能團(tuán)異構(gòu)；
3特殊反應(yīng)，指的是特殊官能團(tuán)的特殊反應(yīng)（烷烴，烯烴，醇的轉(zhuǎn)化；以及純的逐級(jí)氧化（條件），酯化反應(yīng)，以及脂的在酸性堿性條件下的水解產(chǎn)物等）；
4特征反應(yīng)，用于物質(zhì)的分離鑒別（如使溴水褪色的物質(zhì)，銀鏡反應(yīng)，醛與氯化銅的反應(yīng)等，還有就是無(wú)機(jī)試劑的一些）；
8.高中化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)
有機(jī)[考綱要求] 通過各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型.[教學(xué)重點(diǎn)]取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，消去反應(yīng)的機(jī)理 [教學(xué)過程][基礎(chǔ)練習(xí)]對(duì)下列各種反應(yīng)類型各舉2—4個(gè)化學(xué)方程式：1.取代反應(yīng) 2.加成反應(yīng) 3.消去反應(yīng) 4.氧化反應(yīng) 5.加聚反應(yīng) 6.縮聚反應(yīng) [討論小結(jié)]一.抽象和概括----搞清反應(yīng)機(jī)理1.取代反應(yīng)---等價(jià)替換式 有機(jī)分子里某一原子或原子團(tuán)與另一物質(zhì)里同價(jià)態(tài)的原子或原子團(tuán)相互交換位置后就生成兩種新分子，這種分子結(jié)構(gòu)變化形式可概括為等價(jià)替換式.2.加成反應(yīng)—開鍵加合式 有機(jī)分子中含有碳碳雙鍵，碳氧雙鍵（羰基）或碳碳叁鍵，當(dāng)打開其中一個(gè)鍵或兩個(gè)鍵后，就可與其他原子或原子團(tuán)直接加合生成一種新分子，這可概括為開鍵加合式1.消去反應(yīng)---脫水/鹵化氫重鍵式 有機(jī)分子（醇/鹵代烴）相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后，兩個(gè)碳原子均有多余價(jià)電子而形成新的共價(jià)鍵，可概括為脫水/鹵化氫重鍵式.2.氧化反應(yīng)----脫氫重鍵式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H鍵兩個(gè)原子間插入O原子；醇分子脫出氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后，原羥基氧原子和該碳原子有多余價(jià)電子而再形成新共價(jià)鍵，這可概括為脫氫重鍵式/氧原子插入式.5.縮聚反應(yīng)—縮水結(jié)鏈?zhǔn)皆S多個(gè)相鄰小分子通過羧基和氨基，或羧基和羥基，或醛基和酚中苯環(huán)上的氫原子---的相互作用，彼此間脫去水分子后留下的殘基順序連接成長(zhǎng)鏈高分子，這可稱為縮水結(jié)鏈?zhǔn)?6.加聚反應(yīng)---開鍵加合式許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長(zhǎng)鏈高分子，屬于開鍵加合式.二.比較與歸類有比較才有鑒別，有歸類才易儲(chǔ)存.在分析的基礎(chǔ)上比較各類反應(yīng)的同異關(guān)系，在比較的前提下對(duì)有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行歸類，形成知識(shí)體系.首先，應(yīng)對(duì)三大有機(jī)反應(yīng)類型比較： 三大有機(jī)反應(yīng)類型比較 類 型 取 代 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng)反應(yīng)物種類 兩 種 兩 種 一 種有機(jī)反應(yīng)種類或結(jié)構(gòu)特征含有易被取代的原子或官能團(tuán)不飽和有機(jī)物（含C=C,C C,C=O ）醇（含-OH），鹵代烴（含-X） 生 成 物兩種（一般是一種有機(jī)物和一種無(wú)機(jī)物） 一種（有機(jī)物）兩種（一種不飽和有機(jī)物，一種水或鹵化氫）碳 碳 鍵 變 化 情 況 無(wú) 變 化C=C鍵或C C鍵打開生成C=C鍵或C C鍵不 飽 和 度 無(wú) 變 化 降 低提高 結(jié) 構(gòu) 變 化 形 式 等 價(jià) 替 換 式開 鍵 加 合 式脫 水/ 鹵化氫 重 鍵 式加外，還可以將氧化和還原，酯化和水解，加聚和縮聚等反應(yīng)作比較.接著，可以根據(jù)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)變化形式與反應(yīng)類型的一致性歸納有機(jī)反應(yīng)體系.[討論1]通常發(fā)生取代反應(yīng)的是哪些有機(jī)物，無(wú)機(jī)物？有機(jī)物無(wú)機(jī)物/有機(jī)物反應(yīng)名稱烷，芳烴，酚 X2鹵代反應(yīng)苯的同系物 HNO3硝化反應(yīng)苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng) 醇 醇脫水反應(yīng) 酸 醇酯化反應(yīng) 酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液水解反應(yīng) 羧 酸 鹽 堿 石 灰去羧反應(yīng) 醇 HX [注] 發(fā)生水解反應(yīng)的基/官能團(tuán)官能團(tuán) -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反應(yīng)條件 化學(xué)方 程 式 [練習(xí)] 1.下列物質(zhì)在一定條件下都能與水反應(yīng)，一定只屬于下鹽類水解反應(yīng)的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.無(wú)水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意義是A.電離 B.水解 C.分解 D.水合[討論2]哪些基或官能團(tuán)可發(fā)生加成反應(yīng)？發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物是哪些？ 發(fā)生加成反應(yīng)的基/官能團(tuán)基/官能團(tuán) C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 無(wú) 機(jī) 物 反應(yīng)條件 化 學(xué)方 程 式 [練習(xí)]1.與H2完全加成后，可生成2,2,3-三甲基戊烷的烴有哪些？三.消去反應(yīng) 醇發(fā)生的結(jié)構(gòu)條件是----鄰碳有氫[練習(xí)] 由苯制備環(huán)已鄰二酮四.氧化反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團(tuán) C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 試劑 條件 產(chǎn)物 [講解] -CH2OH→-CHO為脫氫重鍵式量 -CHO→-COOH為氧原子插入式五.還原反應(yīng) 1.H2 2.Fe+HCl[說明]油酸和油脂的氫化（硬化）六.顯色反應(yīng)1.酚+FeCl3[出題]FeCl3溶液作試劑一次可鑒別哪些物質(zhì)？（苯酚，NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉，H2S溶液等）2. 多羥基（OH）物質(zhì)+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白質(zhì)+濃HNO3。
9.選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 重點(diǎn),方法,歸納
1、常溫常壓下為氣態(tài)的有機(jī)物： 1~4個(gè)碳原子的烴，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、碳原子較少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液態(tài)烴（如苯、汽油）、鹵代烴（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都難溶于水；苯酚在常溫微溶與水，但高于65℃任意比互溶。
3、所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水；一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反應(yīng)褪色的有機(jī)物有：烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵）的有機(jī)物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。
5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類（苯酚）。
6、碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí)互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì)：烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、無(wú)同分異構(gòu)體的有機(jī)物是：烷烴：CH4、C2H6、C3H8；烯烴：C2H4；炔烴：C2H2；氯代烴：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。
8、屬于取代反應(yīng)范疇的有：鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水（如：乙醇分子間脫水）等。
9、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸（CH2=CHCOOH）及其酯（CH3CH=CHCOOCH3）、油酸甘油酯等。
10.高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)
有機(jī)化合物主要由氧元素、氫元素、碳元素組成。有機(jī)物是生命產(chǎn)生的物質(zhì)基礎(chǔ)。脂肪、氨基酸、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象，都涉及到有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)變。此外，許多與人類生活有密切關(guān)系的物質(zhì)，例如石油、天然氣、棉花、染料、化纖、天然和合成藥物等，均屬有機(jī)化合物。
主要有： 多數(shù)有機(jī)化合物主要含有碳、氫兩種元素，此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等。部分有機(jī)物來(lái)自植物界，但絕大多數(shù)是以石油、天然氣、煤等作為原料，通過人工合成的方法制得。 和無(wú)機(jī)物相比，有機(jī)物數(shù)目眾多，可達(dá)幾百萬(wàn)種。有機(jī)化合物的碳原子的結(jié)合能力非常強(qiáng)，互相可以結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。碳原子數(shù)量可以是1、2個(gè)，也可以是幾千、幾萬(wàn)個(gè)，許多有機(jī)高分子化合物甚至可以有幾十萬(wàn)個(gè)碳原子。此外，有機(jī)化合物中同分異構(gòu)現(xiàn)象非常普遍，這也是造成有機(jī)化合物眾多的原因之一。 有機(jī)化合物除少數(shù)以外，一般都能燃燒。和無(wú)機(jī)物相比，它們的熱穩(wěn)定性比較差，電解質(zhì)受熱容易分解。有機(jī)物的熔點(diǎn)較低，一般不超過400℃。有機(jī)物的極性很弱，因此大多不溶于水。有機(jī)物之間的反應(yīng)，大多是分子間反應(yīng)，往往需要一定的活化能，因此反應(yīng)緩慢，往往需要催化劑等手段。而且有機(jī)物的反應(yīng)比較復(fù)雜，在同樣條件下，一個(gè)化合物往往可以同時(shí)進(jìn)行幾個(gè)不同的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)物。
一.根據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本結(jié)構(gòu)不同，有機(jī)化合物被分為三大類：1.鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀，因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。2.碳環(huán)化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)[1]，故稱碳環(huán)化合物。它又可分為兩類：脂環(huán)族化合物：是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。芳香族化合物：是分子中含有苯環(huán)或稠苯體系的化合物。3.雜環(huán)化合物：組成這類化合物的環(huán)除碳原子以外，還含有其它元素的原子，叫做雜環(huán)化合物。
二、按官能團(tuán)分類
決定某一類化合物一般性質(zhì)的主要原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)或功能基。含有相同官能團(tuán)的化合物，其化學(xué)性質(zhì)基本上是相同的。
