二苯甲醇的合成方法(二苯甲醇的制法)

1.二苯甲醇的制法

資料介紹]

本實驗為半微量合成，實驗中采用硼氫化鈉還原二苯酮制得二苯甲醇，并依靠薄板層析跟蹤反應(yīng)，實時給出反應(yīng)物的信號。粗產(chǎn)物用石油醚重結(jié)晶，終產(chǎn)品經(jīng)紅外燈烘干后用熔點測定儀得到其熔點，并與純品二苯甲醇比較。

[目錄]

1 實驗部分

2 結(jié)果與討論

3 結(jié)論

[原文]

二苯酮為白色片狀晶體，具有玫瑰香味，熔點47~49℃，沸點306℃，不溶于水，能溶于乙醇、醚和氯仿等有機溶劑。二苯酮是紫外線的吸收劑和引發(fā)劑，是有機顏料、醫(yī)藥、香料、殺蟲劑的中間體，醫(yī)藥工業(yè)中用于生產(chǎn)雙環(huán)乙哌啶、苯甲托品氫溴酸鹽、苯海拉明鹽等，也是苯乙烯聚合抑制劑和香料定香劑，能賦予香料以甜的氣息，用在許多香水和皂用香精中。

二苯甲醇為無色針狀晶體，熔點68~69℃，沸點298℃（1.0MPa）、180℃（2.67kPa）。易溶于乙醇、醚、氯仿和二硫化碳等有機溶劑。在20℃水中的溶解度0.5g/L。主要用于有機合成，醫(yī)藥工業(yè)作為苯甲托品、苯海拉明的中間體。

1 實驗部分

1.1 試劑與產(chǎn)物的物理常數(shù)

二苯酮（C6H5）2CO FW 182.21 mp 49℃ d 1.09

(Benzophenone)

硼氫化鈉NaBH4 FW 37.85

(Sodium borohydride)

二苯甲醇（C6H5）2CHOH FW 184.23 mp 68~69℃

(Diphenyl carbinol)

[參考資料]

[1] 李妙葵，賈瑜，高翔，李志銘。大學有機化學實驗。復(fù)旦大學出版社。

[2] 吳愛琴，鄧紅，葉俊鵬。HPLC法測定鹽酸苯海拉明軟膠囊中的二苯酮。 廣東藥學院學報，2003,(04)。

[3] 傅正生，王曉峰。二苯甲醇類結(jié)構(gòu)異構(gòu)體的膠束紙色譜法分離及其色譜行為。色譜，1998,(01)。

2.二苯甲醇的幾種合成路線如下,指出哪種路線最好

(1)醚鍵、羧基（2）CH3N=C=S(3)④（4）RCOOCH3+H2NNH2→RCOHNNH2+HOCH3(5)12(6)（合理答案均可）試題分析：（1）B中含氧官能團為醚鍵和羧基。

（2）C一般形成4個鍵、N一般形成3個鍵、S一般形成兩個鍵，CH3NCS結(jié)構(gòu)式為CH3N=C=S。(3)①、②、③均為取代反應(yīng)，④為加成反應(yīng)，⑤為消去和分子內(nèi)重排反應(yīng)。

（4）反應(yīng)③為C和NH2NH2生成D和CH3OH。(5)先固定Cl，有3種結(jié)構(gòu)：、、，再用羧基分別取代上述結(jié)構(gòu)中的H，分別均有4種異構(gòu)體，所以一共有12種。

（6）目標產(chǎn)物可由脫水而得，對照題給信息，將R換成苯環(huán)、R′和R″換成H和苯環(huán)即可。所以欲合成，只需合成和。

模仿合成路線，可由與NH2NH2制得，可由與CH3OH酯化得到，可由氧化得到。

3.鄰二苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式

鄰苯二甲醇是一種熔點在61-64°C之間的化學物質(zhì)，分子式為C8H10O2。

常溫下白色至淺米色結(jié)晶固體，易溶于乙醇、醚、氯仿和二硫化碳，幾乎不溶于冷的粗汽油，20°C水中溶解度僅為0.5 g/L。低毒，避免與皮膚和眼睛接觸，缺乏有關(guān)毒性數(shù)據(jù)，可參照甲醇毒性。

明火、高溫、遇強氧化劑可著火燃燒，主要用于有機合成，醫(yī)藥工業(yè)中間體，易溶于乙醇、醚、氯仿和二硫化碳，幾乎不溶于冷的粗汽油，20°C水中溶解度僅為0.5 g/L。

擴展資料：

制造方法

鋅粉還原法：在乙醇溶液中，堿性條件下，80℃用鋅粉還原二苯甲酮，反應(yīng)產(chǎn)物冷卻、酸化、過濾，乙醇洗滌，經(jīng)石油醚-乙醇混合溶液重結(jié)晶得到精品，收率為91-97%;

硼氫化鈉還原法：在甲醇溶液中，加熱回流條件下，采用硼氫化鈉還原二苯甲酮，反應(yīng)產(chǎn)物加入一定量水，加熱至沸騰，冷卻，抽濾、干燥、石油醚重結(jié)晶得到精品。

也可以苯甲醛為原料，與苯基溴化鎂反應(yīng)制取。