有機(jī)化學(xué)各章(有機(jī)化學(xué)點(diǎn))

1.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)

高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)總結(jié)概括 1、常溫常壓下為氣態(tài)的有機(jī)物：1~4個(gè)碳原子的烴，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2、碳原子較少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液態(tài)烴（如苯、汽油）、鹵代烴（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都難溶于水；苯酚在常溫微溶與水，但高于65℃任意比互溶。 3、所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水；一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。

4、能使溴水反應(yīng)褪色的有機(jī)物有：烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵）的有機(jī)物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。

5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類（苯酚）。 6、碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí)互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì)：烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7、無同分異構(gòu)體的有機(jī)物是：烷烴：CH4、C2H6、C3H8；烯烴：C2H4；炔烴：C2H2；氯代烴：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。 8、屬于取代反應(yīng)范疇的有：鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水（如：乙醇分子間脫水）等。

9、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸（CH2=CHCOOH）及其酯（CH3CH=CHCOOCH3）、油酸甘油酯等。 10、能發(fā)生水解的物質(zhì)：金屬碳化物（CaC2）、鹵代烴（CH3CH2Br）、醇鈉（CH3CH2ONa）、酚鈉（C6H5ONa）、羧酸鹽（CH3COONa）、酯類（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纖維素）（（C6H10O5）n）、蛋白質(zhì)（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。

11、能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì)：醇、酚、羧酸。 12、能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)：苯酚（C6H5OH）與醛（RCHO）、二元羧酸（COOH—COOH）與二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸與二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羥基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。

13、需要水浴加熱的實(shí)驗(yàn)：制硝基苯（—NO2,60℃）、制苯磺酸（—SO3H,80℃）制酚醛樹脂（沸水?。?、銀鏡反應(yīng)、醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)（熱水浴）、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水?。?。 14、光 光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的：烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯與氯氣加成反應(yīng)（紫外光）、—CH3+Cl2—CH2Cl（注意在鐵催化下取代到苯環(huán)上）。

15、常用有機(jī)鑒別試劑：新制Cu(OH)2、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。 16、最簡式為CH的有機(jī)物：乙炔、苯、苯乙烯（—CH=CH2）；最簡式為CH2O的有機(jī)物：甲醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。

17、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)（或與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生紅色沉淀的）：醛類（RCHO）、葡萄糖、麥芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸鹽（HCOONa）、甲酸酯（HCOOCH3）等。 18、常見的官能團(tuán)及名稱：—X（鹵原子：氯原子等）、—OH（羥基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O—（醚鍵）、C=C（碳碳雙鍵）、—C≡C—（碳碳叁鍵）、—NH2（氨基）、—NH—CO—（肽鍵）、—NO2（硝基） 19、常見有機(jī)物的通式：烷烴：CnH2n+2；烯烴與環(huán)烷烴：CnH2n；炔烴與二烯烴：CnH2n-2；苯的同系物：CnH2n-6；飽和一元鹵代烴：CnH2n+1X；飽和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH；苯酚及同系物：CnH2n-6O或CnH2n-7OH；醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO；酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH；酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、檢驗(yàn)酒精中是否含水：用無水CuSO4——變藍(lán) 21、發(fā)生加聚反應(yīng)的：含C=C雙鍵的有機(jī)物（如烯） 21、能發(fā)生消去反應(yīng)的是：乙醇（濃硫酸，170℃）；鹵代烴（如CH3CH2Br）醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：C—C—OH、鹵代烴發(fā)生消去的條件：C—C—XHH 23、能發(fā)生酯化反應(yīng)的是：醇和酸 24、燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是：C2H2、C6H6 25、屬于天然高分子的是：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠（油脂、麥芽糖、蔗糖不是） 26、屬于三大合成材料的是：塑料、合成橡膠、合成纖維 27、常用來造紙的原料：纖維素 28、常用來制葡萄糖的是：淀粉 29、能發(fā)生皂化反應(yīng)的是：油脂 30、水解生成氨基酸的是：蛋白質(zhì) 31、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是：淀粉、纖維素、麥芽糖 32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的有機(jī)物是：含有—COOH：如乙酸 33、能與Na2CO3反應(yīng)而不能跟NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物是：苯酚 。

2.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的作品目錄

第1章結(jié)構(gòu)和成鍵，酸和堿1.1原子結(jié)構(gòu)1.2原子的電子構(gòu)型1.3化學(xué)鍵理論的發(fā)展1.4化學(xué)鍵的本質(zhì)1.5形成共價(jià)鍵： 價(jià)鍵理論1.6雜化： sp3軌道和甲烷的結(jié)構(gòu)1.7雜化： sp3軌道和乙烷的結(jié)構(gòu)1.8雙鍵和三鍵1.9極性共價(jià)鍵： 電負(fù)性1.10酸和堿： Br?nsted-Lowry定義1.11酸和堿： Lewis定義鏈接農(nóng)田中使用三嗪類除草劑的風(fēng)險(xiǎn)與利益小結(jié)關(guān)鍵詞習(xí)題第2章有機(jī)分子的種類2.1官能團(tuán)2.2烷烴和烷基： 同分異構(gòu)體2.3支鏈烷烴的命名2.4烷烴的性質(zhì)2.5乙烷的構(gòu)象2.6化學(xué)結(jié)構(gòu)式的書寫2.7環(huán)烷烴2.8環(huán)烷烴中的順反異構(gòu)現(xiàn)象2.9一些環(huán)烷烴的構(gòu)象2.10環(huán)己烷中的直立鍵和平伏鍵2.11環(huán)己烷構(gòu)象的互變鏈接藥物的來源與發(fā)展小結(jié)關(guān)鍵詞習(xí)題第3章有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)： 烯烴3.1烯烴的命名3.2烯烴的電子結(jié)構(gòu)3.3烯烴的順反異構(gòu)體3.4次序規(guī)則： E,Z命名3.5有機(jī)反應(yīng)的種類3.6反應(yīng)是怎樣發(fā)生的： 反應(yīng)機(jī)理3.7極性反應(yīng)的機(jī)理3.8有機(jī)反應(yīng)機(jī)理： HCl和乙烯的加成反應(yīng)3.9描述反應(yīng)： 位能曲線圖和過渡態(tài)3.10描述反應(yīng)： 熱力學(xué)和催化劑鏈接萜烯： 自然界中的烯烴小結(jié)關(guān)鍵詞習(xí)題第4章烯烴和炔烴的反應(yīng)4.1HX與烯烴的加成： 氫鹵化4.2烯烴的定向加成反應(yīng)： Markovnikov規(guī)則4.3碳正離子的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性4.4水對烯烴的加成： 水合4.5X2與烯烴的加成： 鹵化4.6H2與烯烴的加成： 氫化4.7烯烴的氧化： 羥基化和裂解4.8烯烴的自由基加成： 聚合物4.9共軛二烯烴4.10烯丙基碳正離子的穩(wěn)定性： 共振現(xiàn)象4.11共振式的書寫和理解4.12炔烴及其反應(yīng)鏈接天然橡膠小結(jié)關(guān)鍵詞反應(yīng)小結(jié)習(xí)題第5章芳烴5.1苯的結(jié)構(gòu)： 凱庫勒假設(shè)5.2苯的結(jié)構(gòu)： 共振假說5.3芳烴的命名5.4芳香親電取代反應(yīng)： 溴化5.5其他芳香親電取代反應(yīng)5.6Friedel?Crafts烷基化和酰基化反應(yīng)5.7芳香親電取代反應(yīng)中的取代基效應(yīng)5.8取代基效應(yīng)解釋5.9芳香化合物的氧化還原反應(yīng)5.10非苯環(huán)和多環(huán)化合物的芳香性5.11有機(jī)合成鏈接三嗪除草劑在農(nóng)田中的應(yīng)用小結(jié)關(guān)鍵詞反應(yīng)小結(jié)習(xí)題第6章立體化學(xué)6.1立體化學(xué)和四面體碳6.2找分子的手性6.3旋光性6.4比旋光度6.5Pasteur（帕斯特）發(fā)現(xiàn)對映異構(gòu)體6.6用于確定構(gòu)型的次序規(guī)則6.7對映異構(gòu)體和非對映異構(gòu)體6.8內(nèi)消旋化合物6.9含有兩個(gè)以上立體中心的分子6.10手性環(huán)境6.11同分異構(gòu)現(xiàn)象的簡要回顧6.12自然界中的手性鏈接手性藥小結(jié)關(guān)鍵詞習(xí)題第7章鹵代烴7.1鹵代烴的命名7.2鹵代烴的制備7.3鹵代烴的反應(yīng)： 格利雅試劑7.4親核取代反應(yīng)7.5SN2反應(yīng)7.6SN1反應(yīng)7.7消除： E2反應(yīng)7.8消除： E1反應(yīng)7.9反應(yīng)活性小結(jié)： SN1,SN2,E1,E27.10活性生物體中的取代反應(yīng)鏈接天然有機(jī)鹵化物小結(jié)關(guān)鍵詞反應(yīng)小結(jié)習(xí)題第8章醇、酚、醚8.1醇、酚、醚的命名8.2醇、酚、醚的性質(zhì)： 氫鍵8.3醇和酚的性質(zhì)： 酸性8.4醇的合成8.5醇的反應(yīng)8.6酚的合成與反應(yīng)8.7醚的合成與反應(yīng)8.8環(huán)氧化物8.9硫醇和硫化物鏈接三嗪除草劑在農(nóng)田中的應(yīng)用小結(jié)關(guān)鍵詞反應(yīng)小結(jié)習(xí)題第9章醛和酮： 親核加成反應(yīng)9.1羰基的化學(xué)特性9.2醛和酮的命名9.3醛和酮的合成9.4醛的氧化9.5醛和酮的親核加成反應(yīng)9.6還原9.7水的親核加成： 水合9.8醇的親核加成： 縮醛的形成9.9半縮醛和縮醛在自然界和實(shí)驗(yàn)室的重要性9.10胺加成形成亞胺9.11格利雅試劑的親核加成： 醇的形成9.12共軛加成反應(yīng)鏈接用于控制昆蟲的羰基化合物小結(jié)關(guān)鍵詞反應(yīng)小結(jié)習(xí)題第10章羧酸及其衍生物10.1羧酸及其衍生物的命名10.2羧酸及其衍生物的存在和性質(zhì)10.3羧酸的酸性10.4羧酸的合成10.5?；挠H核取代反應(yīng)10.6四面體中間體10.7化學(xué)反應(yīng)總覽10.8羧酸的反應(yīng)10.9酰鹵的化學(xué)性質(zhì)10.10酸酐的化學(xué)性質(zhì)10.11酯的化學(xué)性質(zhì)10.12酰胺的化學(xué)性質(zhì)10.13腈的化學(xué)性質(zhì)10.14源于羰基化合物的聚合物： 聚酰胺和聚酯10.15有機(jī)合成中的酶鏈接β-內(nèi)酰胺抗生素——Ⅰ小結(jié)關(guān)鍵詞反應(yīng)小結(jié)習(xí)題第11章羰基的α-取代反應(yīng)及縮合反應(yīng)11.1酮式-烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象11.2烯醇的反應(yīng)：α-取代反應(yīng)機(jī)理11.3醛和酮的α-鹵代11.4α氫原子的酸性： 烯醇離子的形成11.5烯醇離子的反應(yīng)性11.6烯醇離子的烷基化11.7烯醇離子烷基化與現(xiàn)代醫(yī)學(xué)開端11.8羰基縮合反應(yīng)11.9醛和酮的縮合： 羥醛縮合反應(yīng)11.10羥醛產(chǎn)物的脫水： 烯酮的合成11.11酯的縮合： Claisen縮合反應(yīng)11.12生物學(xué)的羰基反應(yīng)鏈接β-內(nèi)酰胺抗生素——Ⅱ小結(jié)關(guān)鍵詞反應(yīng)小結(jié)習(xí)題第12章胺12.1胺的命名12.2胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)12.3胺的堿性12.4胺的合成12.5胺的反應(yīng)12.6雜環(huán)胺12.7生物堿： 天然存在的胺鏈接一鴉片和安眠藥小結(jié)關(guān)鍵詞反應(yīng)小結(jié)習(xí)題鏈接二化學(xué)反應(yīng)的相互關(guān)聯(lián)第13章結(jié)構(gòu)測定13.1電磁輻射： 常用的結(jié)構(gòu)探測器13.2X射線晶體學(xué)13.3質(zhì)譜13.4紫外光譜13.5紫外光譜解釋： 共軛效應(yīng)13.6有機(jī)分子的紅外光譜13.7核磁共振譜13.8核磁共振吸收的屬性13.9化學(xué)位移13.101H核磁共振譜的化學(xué)位移13.111H核磁共振譜的積分： 氫質(zhì)子計(jì)算13.121H核磁共振譜的自旋裂分13.131H核磁共振譜的應(yīng)用13.1413C核磁共振譜鏈接磁共振成像（MRI）小結(jié)關(guān)鍵詞習(xí)題第14章生物分子： 糖類化合物14.1糖的分類14.2單糖的構(gòu)型： 費(fèi)歇爾投影式14.3D型、L型-糖14.4醛糖的構(gòu)型14.5單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)： 半縮醛式結(jié)構(gòu)14.6單糖的差向異構(gòu)體。

3.《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的知識(shí)點(diǎn)

有機(jī)物的官能團(tuán)：

各類有機(jī)物的通式、及主要化學(xué)性質(zhì)

烷烴CnH2n+2 僅含C—C鍵 與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、熱分解 、不與高錳酸鉀、溴水、強(qiáng)酸強(qiáng)堿反應(yīng)

烯烴CnH2n 含C==C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)、加聚反應(yīng)

炔烴CnH2n-2含C≡C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng) 苯（芳香烴）CnH2n-6與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng) （甲苯、乙苯等苯的同系物可以與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)）鹵代烴：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O苯酚：遇到FeCl3溶液顯紫色 醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2酯：CnH2nO2

有機(jī)反應(yīng)類型：

取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。

加成反應(yīng)：有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合的反應(yīng)。

聚合反應(yīng)：一種單體通過不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應(yīng)。

加聚反應(yīng)：一種或多種單體通過不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應(yīng)。

消去反應(yīng)：從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子（如水.鹵化氫），因而生成不飽和化合物的反應(yīng)。 氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)。

還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。

酯化反應(yīng)：醇和酸起作用生成酯和水的反應(yīng)。

水解反應(yīng)：化合物和水反應(yīng)生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)（有鹵代烴、酯、糖等）

有機(jī)物燃燒通式

有機(jī)合成路線：

4.高中化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)

有機(jī)[考綱要求] 通過各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型.[教學(xué)重點(diǎn)]取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，消去反應(yīng)的機(jī)理 [教學(xué)過程][基礎(chǔ)練習(xí)]對下列各種反應(yīng)類型各舉2—4個(gè)化學(xué)方程式：1.取代反應(yīng) 2.加成反應(yīng) 3.消去反應(yīng) 4.氧化反應(yīng) 5.加聚反應(yīng) 6.縮聚反應(yīng) [討論小結(jié)]一.抽象和概括----搞清反應(yīng)機(jī)理1.取代反應(yīng)---等價(jià)替換式 有機(jī)分子里某一原子或原子團(tuán)與另一物質(zhì)里同價(jià)態(tài)的原子或原子團(tuán)相互交換位置后就生成兩種新分子，這種分子結(jié)構(gòu)變化形式可概括為等價(jià)替換式.2.加成反應(yīng)—開鍵加合式 有機(jī)分子中含有碳碳雙鍵，碳氧雙鍵（羰基）或碳碳叁鍵，當(dāng)打開其中一個(gè)鍵或兩個(gè)鍵后，就可與其他原子或原子團(tuán)直接加合生成一種新分子，這可概括為開鍵加合式1.消去反應(yīng)---脫水/鹵化氫重鍵式 有機(jī)分子（醇/鹵代烴）相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后，兩個(gè)碳原子均有多余價(jià)電子而形成新的共價(jià)鍵，可概括為脫水/鹵化氫重鍵式.2.氧化反應(yīng)----脫氫重鍵式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H鍵兩個(gè)原子間插入O原子；醇分子脫出氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后，原羥基氧原子和該碳原子有多余價(jià)電子而再形成新共價(jià)鍵，這可概括為脫氫重鍵式/氧原子插入式.5.縮聚反應(yīng)—縮水結(jié)鏈?zhǔn)皆S多個(gè)相鄰小分子通過羧基和氨基，或羧基和羥基，或醛基和酚中苯環(huán)上的氫原子---的相互作用，彼此間脫去水分子后留下的殘基順序連接成長鏈高分子，這可稱為縮水結(jié)鏈?zhǔn)?6.加聚反應(yīng)---開鍵加合式許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長鏈高分子，屬于開鍵加合式.二.比較與歸類有比較才有鑒別，有歸類才易儲(chǔ)存.在分析的基礎(chǔ)上比較各類反應(yīng)的同異關(guān)系，在比較的前提下對有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行歸類，形成知識(shí)體系.首先，應(yīng)對三大有機(jī)反應(yīng)類型比較： 三大有機(jī)反應(yīng)類型比較 類 型 取 代 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng)反應(yīng)物種類 兩 種 兩 種 一 種有機(jī)反應(yīng)種類或結(jié)構(gòu)特征含有易被取代的原子或官能團(tuán)不飽和有機(jī)物（含C=C,C C,C=O ）醇（含-OH），鹵代烴（含-X） 生 成 物兩種（一般是一種有機(jī)物和一種無機(jī)物） 一種（有機(jī)物）兩種（一種不飽和有機(jī)物，一種水或鹵化氫）碳 碳 鍵 變 化 情 況 無 變 化C=C鍵或C C鍵打開生成C=C鍵或C C鍵不 飽 和 度 無 變 化 降 低提高 結(jié) 構(gòu) 變 化 形 式 等 價(jià) 替 換 式開 鍵 加 合 式脫 水/ 鹵化氫 重 鍵 式加外，還可以將氧化和還原，酯化和水解，加聚和縮聚等反應(yīng)作比較.接著，可以根據(jù)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)變化形式與反應(yīng)類型的一致性歸納有機(jī)反應(yīng)體系.[討論1]通常發(fā)生取代反應(yīng)的是哪些有機(jī)物，無機(jī)物？有機(jī)物無機(jī)物/有機(jī)物反應(yīng)名稱烷，芳烴，酚 X2鹵代反應(yīng)苯的同系物 HNO3硝化反應(yīng)苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng) 醇 醇脫水反應(yīng) 酸 醇酯化反應(yīng) 酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液水解反應(yīng) 羧 酸 鹽 堿 石 灰去羧反應(yīng) 醇 HX [注] 發(fā)生水解反應(yīng)的基/官能團(tuán)官能團(tuán) -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反應(yīng)條件 化學(xué)方 程 式 [練習(xí)] 1.下列物質(zhì)在一定條件下都能與水反應(yīng)，一定只屬于下鹽類水解反應(yīng)的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.無水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意義是A.電離 B.水解 C.分解 D.水合[討論2]哪些基或官能團(tuán)可發(fā)生加成反應(yīng)？發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物是哪些？ 發(fā)生加成反應(yīng)的基/官能團(tuán)基/官能團(tuán) C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 無 機(jī) 物 反應(yīng)條件 化 學(xué)方 程 式 [練習(xí)]1.與H2完全加成后，可生成2,2,3-三甲基戊烷的烴有哪些？三.消去反應(yīng) 醇發(fā)生的結(jié)構(gòu)條件是----鄰碳有氫[練習(xí)] 由苯制備環(huán)已鄰二酮四.氧化反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團(tuán) C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 試劑 條件 產(chǎn)物 [講解] -CH2OH→-CHO為脫氫重鍵式量 -CHO→-COOH為氧原子插入式五.還原反應(yīng) 1.H2 2.Fe+HCl[說明]油酸和油脂的氫化（硬化）六.顯色反應(yīng)1.酚+FeCl3[出題]FeCl3溶液作試劑一次可鑒別哪些物質(zhì)？（苯酚，NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉，H2S溶液等）2. 多羥基（OH）物質(zhì)+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白質(zhì)+濃HNO3。

5.高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)

有機(jī)化合物主要由氧元素、氫元素、碳元素組成。有機(jī)物是生命產(chǎn)生的物質(zhì)基礎(chǔ)。脂肪、氨基酸、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象，都涉及到有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)變。此外，許多與人類生活有密切關(guān)系的物質(zhì)，例如石油、天然氣、棉花、染料、化纖、天然和合成藥物等，均屬有機(jī)化合物。

主要有： 多數(shù)有機(jī)化合物主要含有碳、氫兩種元素，此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等。部分有機(jī)物來自植物界，但絕大多數(shù)是以石油、天然氣、煤等作為原料，通過人工合成的方法制得。 和無機(jī)物相比，有機(jī)物數(shù)目眾多，可達(dá)幾百萬種。有機(jī)化合物的碳原子的結(jié)合能力非常強(qiáng)，互相可以結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。碳原子數(shù)量可以是1、2個(gè)，也可以是幾千、幾萬個(gè)，許多有機(jī)高分子化合物甚至可以有幾十萬個(gè)碳原子。此外，有機(jī)化合物中同分異構(gòu)現(xiàn)象非常普遍，這也是造成有機(jī)化合物眾多的原因之一。 有機(jī)化合物除少數(shù)以外，一般都能燃燒。和無機(jī)物相比，它們的熱穩(wěn)定性比較差，電解質(zhì)受熱容易分解。有機(jī)物的熔點(diǎn)較低，一般不超過400℃。有機(jī)物的極性很弱，因此大多不溶于水。有機(jī)物之間的反應(yīng)，大多是分子間反應(yīng)，往往需要一定的活化能，因此反應(yīng)緩慢，往往需要催化劑等手段。而且有機(jī)物的反應(yīng)比較復(fù)雜，在同樣條件下，一個(gè)化合物往往可以同時(shí)進(jìn)行幾個(gè)不同的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)物。

一.根據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本結(jié)構(gòu)不同，有機(jī)化合物被分為三大類：1.鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀，因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。2.碳環(huán)化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)[1]，故稱碳環(huán)化合物。它又可分為兩類：脂環(huán)族化合物：是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。芳香族化合物：是分子中含有苯環(huán)或稠苯體系的化合物。3.雜環(huán)化合物：組成這類化合物的環(huán)除碳原子以外，還含有其它元素的原子，叫做雜環(huán)化合物。

二、按官能團(tuán)分類

決定某一類化合物一般性質(zhì)的主要原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)或功能基。含有相同官能團(tuán)的化合物，其化學(xué)性質(zhì)基本上是相同的。

6.有機(jī)化學(xué)的知識(shí)點(diǎn)匯總

【考綱要求】 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

1. 了解有機(jī)化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。

2. 理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)、同系列等概念。能夠識(shí)別結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡式）中各原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。能夠辨認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。

3. 以一些典型的烴類化合物為例，了解有機(jī)化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴（烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴）中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。

4. 以一些典型的烴類衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛、氨基酸等）為例，了解官能團(tuán)在化合物中的作用。掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。

5.了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。

6. 了解在生活和生產(chǎn)中常見有機(jī)物的性質(zhì)和用途。

7. 以葡萄糖為例，了解糖類的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要性質(zhì)和用途。

8. 了解蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和用途。

9. 初步了解重要合成材料的主要品種的主要性質(zhì)和用途。理解由單體進(jìn)行聚合反應(yīng)（加聚和縮聚）生成高分子化合物的簡單原理。

10. 通過上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型。

11. 綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式。組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。

【回歸課本】

1.常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系

2.與同分異構(gòu)體有關(guān)的綜合脈絡(luò)

3.有機(jī)反應(yīng)主要類型歸納

下屬反應(yīng)物 涉及官能團(tuán)或有機(jī)物類型 其它注意問題

取代反應(yīng) 酯水解、鹵代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等 鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量；酯皂化時(shí)消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解時(shí)要特別注意）。

加成反應(yīng) 氫化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯環(huán) 酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；C=C和C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng)，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。

消去反應(yīng) 醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫 醇、鹵代烴等 、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。

氧化反應(yīng) 有機(jī)物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等 絕大多數(shù)有機(jī)物都可發(fā)生氧化反應(yīng) 醇氧化規(guī)律；醇和烯都能被氧化成醛；銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量；苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律。

還原反應(yīng) 加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類 烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等 復(fù)雜有機(jī)物加氫反應(yīng)中消耗H2的量。

加聚反應(yīng) 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚 烯烴、二烯烴（有些試題中也會(huì)涉及到炔烴等） 由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物；由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)。

縮聚反應(yīng) 酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較；化學(xué)方程式的書寫。

4.醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系的延伸

7.化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)

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苯，又稱“天那水”，英文名稱為Benzene，分子式C6H6，分子量78.11，相對密度（0.8794(20℃)）比水輕，且不溶于水，因此可以漂浮在水面上。 苯的熔點(diǎn)是5.51℃，沸點(diǎn)為80.1℃，燃點(diǎn)為562.22℃，在常溫常壓下是無色透明的液體，并具強(qiáng)烈的特殊芳香氣味。因此，苯遇熱、明火易燃燒、爆炸，苯蒸氣與空氣混合物的爆炸限是1.4~8.0%。常態(tài)下，苯的蒸氣密度為2.77，蒸氣壓13.33kPa(26.1 ℃)。 苯是常用的有機(jī)溶劑，不溶于水，能與乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油等混溶，因此常用作合成化學(xué)制品和制藥的中間體及溶劑。苯能與氧化劑發(fā)生劇烈反應(yīng)，如五氟化溴、氯氣、三氧化鉻、高氯酸、硝酰、氧氣、臭氧、過氯酸鹽、（三氯化鋁+過氯酸氟）、（硫酸+高錳酸鹽）、過氧化鉀、（高氯酸鋁+乙酸）、過氧化鈉等。最簡單的芳香烴。分子式C6H6。為有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基本原料之一。無色、易燃、有特殊氣味的液體。熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃，相對密度0.8765(20/4℃)。在水中的溶解度很小，能與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機(jī)溶劑混溶。能與水生成恒沸混合物，沸點(diǎn)為69.25℃，含苯 91.2%。因此，在有水生成的反應(yīng)中常加苯蒸餾，以將水帶出。苯在燃燒時(shí)產(chǎn)生濃煙。 苯能夠起取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化，生成硝基苯，硝基苯還原生成重要的染料中間體苯胺；苯用硫酸磺化，生成苯磺酸，可用來合成苯酚；苯在三氯化鐵存在下與氯作用，生成氯苯，它是重要的中間體；苯在無水三氯化鋁等催化劑存在下與乙烯、丙烯或長鏈烯烴作用生成乙苯、異丙苯或烷基苯，乙苯是合成苯乙烯的原料，異丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成去污劑的原料。苯催化加氫生成環(huán)己烷，它是合成耐綸的原料；苯在光照下加三分子氯，可得殺蟲劑 666，由于對人畜有毒，已禁止生產(chǎn)使用。苯難于氧化，但在 450℃和氧化釩存在下可氧化成順丁烯二酸酐，后者是合成不飽和聚酯樹脂的原料。苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑，但由于毒性大，已逐漸被其他溶劑所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工業(yè)上由煉制石油所產(chǎn)生的石腦油餾分經(jīng)催化重整制得，或從煉焦所得焦?fàn)t氣中回收。苯蒸氣有毒，急性中毒在嚴(yán)重情況下能引起抽筋，甚至失去知覺；慢性中毒能損害造血功能。 1865年，F(xiàn).A.凱庫勒提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式，目前仍在采用。根據(jù)量子化學(xué)的描述，苯分子中的6個(gè)π電子作為一個(gè)整體，分布在環(huán)平面的上方和下方，因此，近年來也用圖1b式表示苯的結(jié)構(gòu)。 苯是一種無色、具有特殊芳香氣味的液體，能與醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。苯具有易揮發(fā)、易燃的特點(diǎn)，其蒸氣有爆炸性。經(jīng)常接觸苯，皮膚可因脫脂而變干燥，脫屑，有的出現(xiàn)過敏性濕疹。長期吸入苯能導(dǎo)致再生障礙性貧血。 苯分子具有平面的正六邊形結(jié)構(gòu)。各個(gè)鍵角都是 120°，六角環(huán)上碳碳之間的鍵長都是1.40*10 -10 米。它既不同于一般的單鍵 （C—C鍵鍵長是1.54*10 -10 米 ），也不同于一般的雙鍵（C=C鍵鍵長是1.33*10 -10 米 ）。從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反應(yīng)這一事實(shí)和測定的碳碳間鍵長的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)來看，充分說明苯環(huán)上碳碳間的鍵應(yīng)是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。

8.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的內(nèi)容簡介

全書共17章。前12章講述了有機(jī)化學(xué)的基本理論和基本類型有機(jī)化合物的基本反應(yīng)及其機(jī)理、合成。選取最有代表性的反應(yīng)進(jìn)行透徹闡述，相關(guān)聯(lián)的反應(yīng)放在例題及習(xí)題中，并附有與正文內(nèi)容相銜接的導(dǎo)語。雖然所占篇幅不長，卻涵蓋了應(yīng)有的內(nèi)容，且富有啟發(fā)性； 第13章介紹了測定有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的方法； 后4章是有關(guān)生物分子和生物化學(xué)過程的內(nèi)容。以前12章各類有機(jī)化合物的基本反應(yīng)為鋪墊，用基本化學(xué)反應(yīng)對生物現(xiàn)象的本質(zhì)進(jìn)行闡述，既有深度，又使初學(xué)者易理解接受。

除主體內(nèi)容，每章均包括相關(guān)鏈接、例題、習(xí)題、關(guān)鍵詞和小結(jié)。相關(guān)鏈接部分，討論了一些當(dāng)今的熱門話題，涉及農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、環(huán)境及生命科學(xué)等內(nèi)容，既承接正文知識(shí)，又與人類生活息息相關(guān)，使讀者擴(kuò)展視野，同時(shí)領(lǐng)悟有機(jī)化學(xué)的奧妙； 例題是正文知識(shí)的實(shí)例說明，緊密配合正文知識(shí)進(jìn)行解題思路剖析，具有較強(qiáng)的啟發(fā)性、指導(dǎo)性； 章節(jié)內(nèi)及章節(jié)后配有大量的習(xí)題，不僅給讀者提供運(yùn)用知識(shí)解決問題的機(jī)會(huì)，而且兼有擴(kuò)展正文內(nèi)容的功用； 小結(jié)與關(guān)鍵詞，將章節(jié)內(nèi)容簡明扼要地有機(jī)組織，使脈絡(luò)清晰，重點(diǎn)突出。

譯文力求貼近原文，只是對中外有別的有機(jī)化合物的命名法進(jìn)行了適當(dāng)改動(dòng)。加入了中文命名法，保留了英文命名法，以便于讀者比較。

9.有機(jī)化學(xué)知識(shí)歸納

各類有機(jī)化合物命名規(guī)則 類別 主鏈的選擇 碳原子編號(hào) 烷烴 選擇含碳原子最長的碳鏈為主鏈，命名某烷 在主鏈上以連有最簡單取代基（甲基）近端為起點(diǎn)編號(hào) 不飽和烴 選擇含有不飽和碳原子的最長碳鏈為主鏈稱某不飽和烴 在主鏈上以不飽和碳原子近端為起點(diǎn)，進(jìn)行編號(hào) 芳香烴 以芳香環(huán)為主體（苯、萘…） 以芳香環(huán)上連有取代基的碳原子為起點(diǎn)編號(hào) 烴的衍生物 選擇含有官能團(tuán)的碳原子的最長碳鏈為主鏈，確定為某衍生物 以連有官能團(tuán)的碳原子為起點(diǎn)，進(jìn)行編號(hào)（或近端） 2. 各類主要有機(jī)物的組成通式 類別 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（官能團(tuán)） 代表物 一般表示式 分子通式 烷烴 只含C—C單鍵 CH4 R—CH3 CnH2n+2 烯烴 含一個(gè)C=C雙鍵 CH2=CH2 R—CH=CH2 CnH2n(n≥2) 炔烴 含一個(gè)C≡C參鍵 CH≡CH R—C≡CH CnH2n—2(n≥2) 苯及其同系物 含一個(gè)苯環(huán)  2R CnH2n—6(n≥2) 飽和一元鹵代烴 含一個(gè)鹵原子 CH3CH2Br R—CH2X CnH2n+1X 飽和一元醇 烴基飽和含一個(gè)—OH CH3CH2OH R—OH CnH2n+1OH 一元酚 羥基（—OH）直接連苯環(huán) 2OH CnH2n—6O 飽和一元醛 烴基飽和含一個(gè)—CHO CnH2nO2 飽和一元羧酸 烴基飽和含一個(gè) CnH2nO2 飽和一元羧酸酯 飽和一元羧酸與飽和一元醇酯化 CnH2nO23. 重要有機(jī)反應(yīng)類型與涉及主要有機(jī)物 反應(yīng)類型 反應(yīng)特點(diǎn) 涉及的主要有機(jī)物類別 取代 與碳相連的H、官能團(tuán) 飽和烴、苯和苯的同系物，鹵代烴、醇、酚 加成 發(fā)生在不飽和碳上 不飽和烴、苯和苯的同系物、醛 消去 生成不飽和鍵 鹵代烴、醇 酯化 羧基與羥基縮合 醇、羧酸、糖類 水解 烴衍生物與水復(fù)分解 鹵代烴、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白質(zhì) 氧化 燃燒 CxHyOz+(x+ )O2 xCO2 + y/2H2O 不完全 加氧或去氫 不飽和烴、苯的同系物、醇、醛、糖類 還原 加氫或去氧 不飽和烴、醛、單糖 聚合 加聚 只生成一種高聚物 烯烴、二烯烴 縮聚 除高分子還脫下小分子 苯酚與甲醛、二元羧酸與二元醇、氨基酸。